Ráno od 9:24 15. února dopadlo dle různých pramenů 435 až 567 tun bomb na klášter Monte Cassino a jeho okolí. V této první vlně svrhlo svůj náklad 142 letadel B-17 Flying Fortress z 15. letecké armády USAAF následovaných druhou vlnou 47 středních bombardérů North American B-25 Mitchell a 40 Martin B-26 Marauder z 12. letecké armády USAAF. Současně vrcholek kopce ostřelovalo i pozemní dělostřelectvo.
Zatímco benediktinské opatství a blízké okolí převracely dopadající bomby v trosky, nejbližší německé pozice nad opatstvím na kótě 593 zůstaly netknuté a Němci prý neutrpěli jedinou ztrátu. Zato v klášteře bylo zabito okolo 250 civilních osob, které se sem přišly ukrýt před přibližující se frontou, přestože odpoledne 14. února shazovali Spojenci na okolí Monte Cassina letáky s varováním v angličtině i italštině, že bude prostor bombardován.

Budovy opatství byly značně poničeny, avšak zbyly zdi, které stále sloužily jako vydatná obrana a úkryty vyvýšeného místa. Němci původně měli dohodu nevyužívat klášter k vojenským účelům a dokonce skrze Vatikán informovali Spojence o tom, že Monte Cassino není vojensky obsazeno a bráněno. Ale po tomto bombardování obsadily ruiny jednotky 1. Fallschirmjäger Division a přeměnily je v silný opěrný bod a pozorovatelnu Gustavovy linie. 
Nejvzácnější předměty Němci před bombardováním odvezli a uložili ve Vatikánu.

Benediktinské opatství Montecassino před a po bombardování 15. února 1944. Kopie pohlednice vystavené v v klášteře (2014).